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Chimie organique

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La chimie organique est le domaine de la chimie qui étudie les composés organiques, c'est-à-dire les composés du carbone (à l'exception de quelques composés simples qui par tradition relèvent de la chimie minérale). Ces composés peuvent être naturels ou synthétiques.Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×

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Questions essentielles

Qu’est-ce que la chimie organique ?

La chimie organique est le domaine de la chimie qui étudie les composés organiques, c'est-à-dire les composés du carbone (à l'exception de quelques composés simples qui par tradition relèvent de la chimie minérale).Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×

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Présentation

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Historique

La chimie organique s'oppose par ailleurs à la chimie inorganique (minérale ou « générale »), laquelle s'occupe de l'étude des substances issues du monde minéral (la Terre, l'eau et l'atmosphère). Cette séparation tient au fait que jusqu'au début du XIXe…Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×

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Caractéristiques

La raison pour laquelle il existe autant de composés carbonés est la capacité du carbone de former des liaisons covalentes avec lui-même et donc de former de nombreuses chaînes de différentes longueurs, ainsi que des cycles de différentes tailles. La plupart…Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×

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Représentation

Les composés organiques sont constitués d'atomes de carbone et d'hydrogène ; leur structure peut posséder d'autres atomes. Dans un souci de simplification, les chimistes ont pris l'habitude de représenter les molécules qu'ils manipulent sans faire figurer les…Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×

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Familles

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Écriture topologique d'un composé organique.Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×

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Objet Composé organiqueNon vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×

La chimie organique est le domaine de la chimie qui étudie les composés organiques, c'est-à-dire les composés du carbone (à l'exception de quelques composés simples qui par tradition relèvent de la chimie minérale[1])[2]. Ces composés peuvent être naturels ou synthétiques[3].Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×

Une caractéristique du carbone consiste en l’aptitude qu’ont ses atomes à s’enchaîner les uns aux autres, par des liaisons covalentes, d'une façon presque indéfinie, pour former des chaînes carbonées d’une grande diversité. Les composés organiques sont ainsi constitués de molécules caractérisées par des enchaînements carbonés propres aux molécules dites « organiques »[4].Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×

L'aptitude caractéristique du carbone implique qu'« il suffit alors de quelques autres éléments […] pour former avec lui des millions de molécules différentes, dont la masse moléculaire peut atteindre 100 000 ou même 1 000 000 ; on parle alors de macromolécules »[5].Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×

Les molécules organiques contiennent fréquemment des atomes d’hydrogène et souvent des atomes d'oxygène ou d'azote[5] et les molécules synthétiques proviennent souvent du pétrole.Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×

La chimie organique étudie en particulier leur structure chimique, leurs propriétés, leurs caractéristiques, leur composition chimique, leurs réactions chimiques et leur préparation (par synthèse ou autres moyens). Ces composés peuvent comprendre d'autres éléments chimiques, comme les halogènes (fluor, chlore, brome, iode) ainsi que le bore, le silicium, le phosphore, le soufre ; plus rarement, le lithium, le sodium, le magnésium, le cuivre, le titane, le potassium, le fer, le cobalt, le zinc et le plomb. Cette dernière est appelée chimie organométallique[6].Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×

La première définition de la chimie « organique » par Nicolas Lémery dans son Cours de chimie publié en 1690 était due à la conception erronée selon laquelle les composés organiques seraient les seuls entrant en jeu dans les processus du vivant. Cependant, les molécules organiques peuvent être produites par des processus sans rapport avec le vivant et le vivant dépend aussi de la chimie inorganique. Par exemple, de nombreuses enzymes ont besoin de métaux de transition comme le fer ou le cuivre pour être actifs ; et des matériaux comme les coquillages, les dents ou les os sont constitués en partie de composés organiques et en partie de matière inorganique (minérale).Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×

Bien qu'il y ait un recouvrement avec la biochimie, cette dernière s'intéresse spécifiquement aux molécules fabriquées par les organismes vivants qui appartiennent aux grands groupes classiques (lipides, glucides, protides, acides nucléiques) ainsi qu'aux petites molécules produites par le métabolisme. Les composés organiques sont donc au cœur de ces disciplines. On les désignera sous le terme général de « substances » organiques qui inclut des macromolécules comme les protéines (polymères polypeptidiques).Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×

Historique

La chimie organique s'oppose par ailleurs à la chimie inorganique (minérale ou « générale »), laquelle s'occupe de l'étude des substances issues du monde minéral (la Terre, l'eau et l'atmosphère). Cette séparation tient au fait que jusqu'au début du XIXe siècle, les chimistes pensaient généralement que les composés des organismes vivants étaient trop complexes de par leur structure et que l'homme ne pouvait les synthétiser car leur formation avait nécessité l'intervention d'une « force vitale » (voir vitalisme). Ces composés étaient également particuliers du fait qu'ils pouvaient se reproduire. Ils appelèrent ces composés « organiques » et continuèrent à les ignorer[7].Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×

L'essor de la chimie organique commença lorsque les chimistes découvrirent que ces composés pouvaient être abordés de façon similaire aux composés inorganiques et pouvaient être recrées en laboratoire sans avoir recours à la « force vitale ». Aux alentours de 1816, Eugène Chevreul commença une étude des savons à partir de différents corps gras et alcalis. Il sépara les différents acides qui, en combinaison avec les alcali, produisaient le savon. Ainsi, il démontra qu'il était possible de changer chimiquement les graisses afin de produire de nouveaux composés sans l'aide d'une « force vitale ». En 1828, Friedrich Wöhler fut le premier à produire l'urée, un constituant de l'urine qui est une molécule organique, à partir du cyanate d'ammonium NH4OCN qui est un réactif inorganique. Cette réaction fut ensuite appelée la synthèse de Wöhler. Il fut très prudent et ne déclara pas, ni à ce moment ni plus tard, la fin de la « théorie de la force vitale », mais ceci est maintenant considéré comme le tournant historique.Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×

De 1850 à 1865, le chimiste français Marcellin Berthelot (1827-1907), professeur au Collège de France, se consacre à la synthèse organique et reconstitue le méthane, le méthanol, l'éthyne et le benzène à partir de leurs éléments, et expose ses théories dans son livre La Chimie Organique Fondée sur la Synthèse.Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×

Un autre grand pas fut franchi en 1856 lorsque William Henry Perkin, alors qu'il cherchait à produire de la quinine, synthétisa de manière accidentelle la teinture organique maintenant appelée mauvéine. Cette découverte rapporta beaucoup d'argent et augmenta l'intérêt pour la chimie organique. Une autre étape fut la préparation en laboratoire du DDT par Othmer Zeidler en 1874, mais les propriétés insecticides de la molécule ne furent découvertes que beaucoup plus tard.Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×

Une avancée cruciale pour la chimie organique fut le développement du concept de structure chimique, de manière indépendante et simultanée par Friedrich August Kekule et Archibald Scott Couper en 1858. Les deux hommes suggérèrent que les atomes de carbone tétravalents pouvaient se lier les uns aux autres afin de former un squelette carboné et que les détails des liaisons entre les atomes pouvaient être découverts par une interprétation de certaines réactions chimiques.Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×

Le développement de la chimie organique continua avec la découverte des hydrocarbures et de leur séparation par distillation fractionnée en composés chimiques de points d'ébullition différents. La transformation des différents composants du pétrole grâce à des procédés chimiques de plus en plus nombreux engendra l'industrie pétrochimique dont dérive la synthèse du caoutchouc, de plusieurs adhésifs organiques et des plastiques.Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×

L'industrie pharmaceutique débuta pendant la dernière décennie du XIXe siècle lorsque la production d'acide acétylsalicylique, plus connu sous le nom d'aspirine, commença en Allemagne par Bayer.Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×

La première tentative d'amélioration systématique d'un médicament eut lieu avec le développement de l'arsphénamine (Salvarsan). De nombreux dérivés d'une molécule active mais très toxique (atoxyl) qu'on qualifierait maintenant de lead compound (en), furent synthétisés et testés par Paul Ehrlich et son équipe. À l'issue de cette optimisation (un drug design embryonnaire), le composé présentant le meilleur rapport efficacité/toxicité fut sélectionné pour la production.Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×

Les premières réactions organiques furent souvent le résultat de découvertes fortuites mais, à partir de la seconde moitié du XIXe siècle, l'étude systématique des composés organiques se développa. Au début du XXe siècle, les progrès en chimie organique permirent la synthèse de molécules complexes en suivant un protocole par étapes. Au même moment, on découvrit que les polymères et les enzymes étaient des molécules organiques de grande taille et que le pétrole était d'origine biologique.Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×

Le processus permettant de synthétiser une molécule précise à partir de précurseurs simples - et le plus souvent commerciaux - est appelé synthèse totale. La synthèse totale de composés naturels complexes, initiée avec la préparation de l'urée, gagna en complexité avec le glucose et le terpineol et, en 1907, la synthèse totale fut utilisée dans un but commercial pour la première fois par Gustaf Komppa avec le camphre. Les avancées dans le domaine pharmaceutique ont été importantes : il devint possible de synthétiser des hormones humaines complexes (stéroïdes, insuline) et d'en obtenir des dérivés. Depuis le début du XXe siècle, la puissance de la synthèse totale n'a cessé d'augmenter, rendant possible la préparation de molécules aussi complexes que la vitamine B12. De nos jours, les composés synthétisés peuvent comporter des dizaines de centres stéréogènes dont la stéréochimie peut être contrôlée grâce à la synthèse asymétrique.Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×

Actuellement, plus de quarante-cinq millions de composés sont disponibles[8], souvent obtenus par voie synthétique et parmi lesquels rares sont les produits que l'on trouve dans la nature.Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×

La chimie organique se définit maintenant simplement par l'étude des composés à base de carbone autres que les oxydes de carbone, les cyanures, les carbonates et les carbures autres que les hydrocarbures. On l'appelle également la chimie du carbone (voir aussi Composé organique).Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×

Caractéristiques

La raison pour laquelle il existe autant de composés carbonés est la capacité du carbone de former des liaisons covalentes avec lui-même et donc de former de nombreuses chaînes de différentes longueurs, ainsi que des cycles de différentes tailles. La plupart des composés organiques sont fort sensibles à la température et se décomposent généralement au-dessus de 200 °C. Ils ont tendance à être peu solubles dans l'eau, en tout cas moins solubles que les sels inorganiques. En revanche, et à l'inverse de tels sels, ils ont tendance à être solubles dans les solvants organiques tels que l'éther diéthylique ou l'éthanol. D'une manière générale, on peut retenir que les semblables (molécules plus ou moins polaires, protiques…) dissolvent les semblables.Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×

Représentation

Les composés organiques sont constitués d'atomes de carbone et d'hydrogène ; leur structure peut posséder d'autres atomes. Dans un souci de simplification, les chimistes ont pris l'habitude de représenter les molécules qu'ils manipulent sans faire figurer les atomes de carbone et d'hydrogène. Cette représentation est appelée formule topologique.Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×

Familles

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Composés aliphatiques

Les composés aliphatiques comportent des squelettes carbonés linéaires ou cyclisés (composés alicycliques) non aromatiques qui peuvent être modifiés par des groupes fonctionnels.Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×

  • Composés hydrocarbonés (hydrocarbures) : Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×
    • alcanesNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
    • cycloalcanesNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
    • alcènesNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
    • alcynesNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
    • allènesNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
  • Composés oxygénés: Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×
    • alcools Non vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
      • alcools allyliquesNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
      • alcools homoallyliquesNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
    • éthersNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
    • époxydesNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
    • oximesNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
    • cétals (et hémi-cétals, acétals, hémi-acétals)Non vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
    • cétones Non vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
      • cétones α,β-insaturéesNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
      • énolsNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
    • aldéhydesNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
    • acides carboxyliques et leurs dérivés : Non vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
      • esters (et lactones)Non vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
      • amides (et lactames)Non vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
      • halogénures d'acyleNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
      • anhydridesNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
    • cétènesNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
    • isocyanatesNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
    • ortho-estersNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
    • glucidesNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
  • Composés azotés: Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×
    • aminesNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
    • iminesNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
    • énaminesNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
    • nitrilesNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
    • isonitrilesNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
    • amides (et lactames)Non vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
    • isocyanatesNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
    • oximesNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
    • azoturesNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
    • triazènesNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
  • Composés halogénés : Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×
    • hydrocarbures halogénésNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
    • halogénures d'acyleNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
  • Composés phosphorés : Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×
    • phosphinesNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
    • phosphitesNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
    • phosphatesNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
    • phosphonatesNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×

Composés aromatiques

Un composé aromatique doit répondre à trois critères :Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×

  • être une molécule cyclique contenant des atomes de carbone et pouvant contenir des hétéroatomes ;Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×
  • avoir un système conjugué de types π-σ-π ou p-σ-π (avec σ = liaison simple, π = double liaison et p = doublet non liant) ;Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×
  • respecter la règle de Hückel.Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×

Si le cycle contient au moins un atome autre que du carbone (en général N et/ou O, parfois S, mais d'autres possibilités existent : le sélénium par exemple), on parle d'hétérocycle.Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×

  • Composés benzéniques : Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×
    • benzène et ses dérivés (phénols, amines aromatiques, etc.)Non vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
    • benzoïdes (benzènes polycycliques)Non vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
    • fullerènesNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
  • Hétérocycles : Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×
    • pyridineNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
    • furaneNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
    • thiophèneNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
    • pyrroleNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
    • porphyrineNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
    • chlorineNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×

Autres

On peut également citer les composés issus d'autres branches reliées à la chimie organique :Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×

  • polymèresNon vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×
  • composés organométalliquesNon vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×
  • ylures de phosphoreNon vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×
  • bases fortes et très fortes (15.5<pKa<60) utilisées spécialement en synthèse organique : Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×
    • hydruresNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
    • amiduresNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
    • alcoolatesNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×
    • organolithiensNon vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×

Réactions

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  • Acylation de Friedel-CraftsNon vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×
  • Alkylation de Friedel-CraftsNon vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×
  • Addition nucléophileNon vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×
  • Addition électrophileNon vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×
  • Aldolisation/CétolisationNon vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×
  • Catalyseur et réaction d'AdkinsNon vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×
  • CrotonisationNon vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×
  • ÉliminationNon vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×
  • EstérificationNon vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×
  • Oxydation de KornblumNon vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×
  • Oxydation de SwernNon vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×
  • Oxydation d'un alcoolNon vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×
  • Réaction de Balz-SchiemannNon vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×
  • Réaction de Diels-AlderNon vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×
  • Réaction de Markó-LamNon vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×
  • Réaction de PinnerNon vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×
  • Réaction de SandmeyerNon vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×
  • Réaction de WittigNon vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×
  • Réaction de Wolff-KishnerNon vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×
  • Réaction de WurtzNon vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×
  • Réarrangement de BeckmannNon vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×
  • Réduction de BirchNon vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×
  • Réduction de ClemmensenNon vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×
  • Substitution électrophile aromatiqueNon vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×
  • Substitution nucléophileNon vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×

Règles élémentaires

  • Règle de MarkovnikovNon vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×
  • Règle de ZaïtsevNon vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×

Voir aussi

Sur les autres projets Wikimedia :Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×

  • Chimie organique, sur WikiversityNon vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×
  • La chimie organique, sur WikibooksNon vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×

Articles connexes

Voir aussi la liste des revues scientifiques de chimie organique.Non vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×

  • Chronologie de la chimieNon vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×
  • Représentation des moléculesNon vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×
  • ChiralitéNon vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×
  • BiophysiqueNon vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×
  • CarboneNon vérifié Ce passage ne dispose pas encore de vérification factuelle exploitable.×

Liens externes

Notes et références

Retrouvez les documents cités dans le texte, puis revenez au passage concerné.

  1. Ces quelques composés sont détaillés dans l'article « Composé organique ».Non vérifié Ce contenu affiché ne dispose pas encore d’un contrôle factuel correspondant.×↩
  2. Vollhardt, Schore et al. (1999), Traité de Chimie organique, 3e édition, De Boeck Université, p. 1 (ISBN 280413153X)↩
  3. Jean-Pierre Mercier, Philippe Godard (1995), Chimie organique - Une initiation, Presses polytechniques et universitaires romandes, p. 1 (ISBN 2880742935).↩
  4. Peter Atkins, Loretta Jones (1998), Chimie - molécules, matière, métamorphoses, 3e édition, De Boeck Université, p. 389 (ISBN 2744500283).↩
  5. Paul Arnaud (1990), Cours de chimie organique, 15e édition, Premier cycle universitaire, Éditions Dunod, p. 1,10 (ISBN 2040197168)↩1 ↩2
  6. Astruc, D. (Didier), Chimie organométallique et catalyse : avec exercices corrigés (ISBN 978-2-7598-1106-9 et 2-7598-1106-9, OCLC 868956384)↩
  7. Antoine Augustin Cournot, Jean Claude Pariente, Matérialisme, vitalisme, rationalisme, J. Vrin, 1979, p. 20-21.↩
  8. « Molbase encyclopedia », sur molbase.com (consulté le 5 septembre 2018).↩
Points à vérifier (175)

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  1. Qu’est-ce que la chimie organique ? — Non vérifiéLa chimie organique est le domaine de la chimie qui étudie les composés organiques, c'est-à-dire les composés du carbone (à l'exception de quelques composés simples qui par tradition relèvent de la chimie minérale).

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  2. Passage de cet article — Non vérifiéExplorer autrement

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  3. Passage de cet article — Non vérifiéPrésentation

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  5. Présentation — Non vérifiéChimie organique

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  6. Présentation — Non vérifiéÉcriture topologique d'un composé organique.

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  7. Présentation — Non vérifiéPartie de | Chimie

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  8. Présentation — Non vérifiéPratiqué par | Chimiste organicien ou chimiste organicienne (d)

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  9. Présentation — Non vérifiéObjet | Composé organique

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  10. Présentation — Non vérifiéLa chimie organique est le domaine de la chimie qui étudie les composés organiques, c'est-à-dire les composés du carbone (à l'exception de quelques composés simples qui par tradition relèvent de la chimie minérale). Ces composés peuvent être naturels ou synthétiques.

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  11. Présentation — Non vérifiéUne caractéristique du carbone consiste en l’aptitude qu’ont ses atomes à s’enchaîner les uns aux autres, par des liaisons covalentes, d'une façon presque indéfinie, pour former des chaînes carbonées d’une grande diversité. Les composés organiques sont ainsi constitués de molécules caractérisées par des enchaînements carbonés propres aux molécules dites « organiques ».

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  12. Présentation — Non vérifiéL'aptitude caractéristique du carbone implique qu'« il suffit alors de quelques autres éléments […] pour former avec lui des millions de molécules différentes, dont la masse moléculaire peut atteindre 100 000 ou même 1 000 000 ; on parle alors de macromolécules ».

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  13. Présentation — Non vérifiéLes molécules organiques contiennent fréquemment des atomes d’hydrogène et souvent des atomes d'oxygène ou d'azote et les molécules synthétiques proviennent souvent du pétrole.

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  14. Présentation — Non vérifiéLa chimie organique étudie en particulier leur structure chimique, leurs propriétés, leurs caractéristiques, leur composition chimique, leurs réactions chimiques et leur préparation (par synthèse ou autres moyens). Ces composés peuvent comprendre d'autres éléments chimiques, comme les halogènes (fluor, chlore, brome, iode) ainsi que le bore, le silicium, le phosphore, le soufre ; plus rarement, le lithium, le sodium,…

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  15. Présentation — Non vérifiéLa première définition de la chimie « organique » par Nicolas Lémery dans son Cours de chimie publié en 1690 était due à la conception erronée selon laquelle les composés organiques seraient les seuls entrant en jeu dans les processus du vivant. Cependant, les molécules organiques peuvent être produites par des processus sans rapport avec le vivant et le vivant dépend aussi de la chimie inorganique. Par exemple, de n…

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  16. Présentation — Non vérifiéBien qu'il y ait un recouvrement avec la biochimie, cette dernière s'intéresse spécifiquement aux molécules fabriquées par les organismes vivants qui appartiennent aux grands groupes classiques (lipides, glucides, protides, acides nucléiques) ainsi qu'aux petites molécules produites par le métabolisme. Les composés organiques sont donc au cœur de ces disciplines. On les désignera sous le terme général de « substances…

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  17. Historique — Non vérifiéLa chimie organique s'oppose par ailleurs à la chimie inorganique (minérale ou « générale »), laquelle s'occupe de l'étude des substances issues du monde minéral (la Terre, l'eau et l'atmosphère). Cette séparation tient au fait que jusqu'au début du XIXe siècle, les chimistes pensaient généralement que les composés des organismes vivants étaient trop complexes de par leur structure et que l'homme ne pouvait les synth…

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  18. Historique — Non vérifiéL'essor de la chimie organique commença lorsque les chimistes découvrirent que ces composés pouvaient être abordés de façon similaire aux composés inorganiques et pouvaient être recrées en laboratoire sans avoir recours à la « force vitale ». Aux alentours de 1816, Eugène Chevreul commença une étude des savons à partir de différents corps gras et alcalis. Il sépara les différents acides qui, en combinaison avec les a…

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  19. Historique — Non vérifiéDe 1850 à 1865, le chimiste français Marcellin Berthelot (1827-1907), professeur au Collège de France, se consacre à la synthèse organique et reconstitue le méthane, le méthanol, l'éthyne et le benzène à partir de leurs éléments, et expose ses théories dans son livre La Chimie Organique Fondée sur la Synthèse.

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  20. Historique — Non vérifiéUn autre grand pas fut franchi en 1856 lorsque William Henry Perkin, alors qu'il cherchait à produire de la quinine, synthétisa de manière accidentelle la teinture organique maintenant appelée mauvéine. Cette découverte rapporta beaucoup d'argent et augmenta l'intérêt pour la chimie organique. Une autre étape fut la préparation en laboratoire du DDT par Othmer Zeidler en 1874, mais les propriétés insecticides de la m…

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  21. Historique — Non vérifiéUne avancée cruciale pour la chimie organique fut le développement du concept de structure chimique, de manière indépendante et simultanée par Friedrich August Kekule et Archibald Scott Couper en 1858. Les deux hommes suggérèrent que les atomes de carbone tétravalents pouvaient se lier les uns aux autres afin de former un squelette carboné et que les détails des liaisons entre les atomes pouvaient être découverts par…

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  22. Historique — Non vérifiéLe développement de la chimie organique continua avec la découverte des hydrocarbures et de leur séparation par distillation fractionnée en composés chimiques de points d'ébullition différents. La transformation des différents composants du pétrole grâce à des procédés chimiques de plus en plus nombreux engendra l'industrie pétrochimique dont dérive la synthèse du caoutchouc, de plusieurs adhésifs organiques et des p…

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  23. Historique — Non vérifiéL'industrie pharmaceutique débuta pendant la dernière décennie du XIXe siècle lorsque la production d'acide acétylsalicylique, plus connu sous le nom d'aspirine, commença en Allemagne par Bayer.

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  24. Historique — Non vérifiéLa première tentative d'amélioration systématique d'un médicament eut lieu avec le développement de l'arsphénamine (Salvarsan). De nombreux dérivés d'une molécule active mais très toxique (atoxyl) qu'on qualifierait maintenant de lead compound (en), furent synthétisés et testés par Paul Ehrlich et son équipe. À l'issue de cette optimisation (un drug design embryonnaire), le composé présentant le meilleur rapport effi…

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  25. Historique — Non vérifiéLes premières réactions organiques furent souvent le résultat de découvertes fortuites mais, à partir de la seconde moitié du XIXe siècle, l'étude systématique des composés organiques se développa. Au début du XXe siècle, les progrès en chimie organique permirent la synthèse de molécules complexes en suivant un protocole par étapes. Au même moment, on découvrit que les polymères et les enzymes étaient des molécules o…

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  26. Historique — Non vérifiéLe processus permettant de synthétiser une molécule précise à partir de précurseurs simples - et le plus souvent commerciaux - est appelé synthèse totale. La synthèse totale de composés naturels complexes, initiée avec la préparation de l'urée, gagna en complexité avec le glucose et le terpineol et, en 1907, la synthèse totale fut utilisée dans un but commercial pour la première fois par Gustaf Komppa avec le camphre…

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  27. Historique — Non vérifiéActuellement, plus de quarante-cinq millions de composés sont disponibles, souvent obtenus par voie synthétique et parmi lesquels rares sont les produits que l'on trouve dans la nature.

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  28. Historique — Non vérifiéLa chimie organique se définit maintenant simplement par l'étude des composés à base de carbone autres que les oxydes de carbone, les cyanures, les carbonates et les carbures autres que les hydrocarbures. On l'appelle également la chimie du carbone (voir aussi Composé organique).

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  29. Caractéristiques — Non vérifiéLa raison pour laquelle il existe autant de composés carbonés est la capacité du carbone de former des liaisons covalentes avec lui-même et donc de former de nombreuses chaînes de différentes longueurs, ainsi que des cycles de différentes tailles. La plupart des composés organiques sont fort sensibles à la température et se décomposent généralement au-dessus de 200 °C. Ils ont tendance à être peu solubles dans l'eau,…

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  30. Représentation — Non vérifiéLes composés organiques sont constitués d'atomes de carbone et d'hydrogène ; leur structure peut posséder d'autres atomes. Dans un souci de simplification, les chimistes ont pris l'habitude de représenter les molécules qu'ils manipulent sans faire figurer les atomes de carbone et d'hydrogène. Cette représentation est appelée formule topologique.

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  31. Familles — Non vérifiéArticle détaillé : Composé organique.

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  32. Composés aliphatiques — Non vérifiéLes composés aliphatiques comportent des squelettes carbonés linéaires ou cyclisés (composés alicycliques) non aromatiques qui peuvent être modifiés par des groupes fonctionnels.

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  33. Passage de cet article — Non vérifiéalcanes

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  34. Passage de cet article — Non vérifiécycloalcanes

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  35. Passage de cet article — Non vérifiéalcènes

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  36. Passage de cet article — Non vérifiéalcynes

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  37. Passage de cet article — Non vérifiéallènes

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  38. Composés aliphatiques — Non vérifiéComposés hydrocarbonés (hydrocarbures) :

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  39. Passage de cet article — Non vérifiéalcools allyliques

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  40. Passage de cet article — Non vérifiéalcools homoallyliques

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  41. Passage de cet article — Non vérifiéalcools

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  42. Passage de cet article — Non vérifiééthers

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  43. Passage de cet article — Non vérifiéépoxydes

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  44. Passage de cet article — Non vérifiéoximes

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  45. Passage de cet article — Non vérifiécétals (et hémi-cétals, acétals, hémi-acétals)

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  46. Passage de cet article — Non vérifiécétones α,β-insaturées

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  47. Passage de cet article — Non vérifiéénols

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  48. Passage de cet article — Non vérifiécétones

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  49. Passage de cet article — Non vérifiéaldéhydes

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  50. Passage de cet article — Non vérifiéesters (et lactones)

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Sources et méthode

Texte adapté à partir des sources indiquées. Les contenus Wikipédia et Wiktionnaire sont réutilisés sous CC BY-SA 4.0. Les droits des médias sont précisés séparément. Révision originale et contributeurs ↗

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